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外消旋體
旋光性分子與對(duì)映體的混合物
外消旋體是一種具有旋光性（見(jiàn)旋光異構(gòu)）的手性分子（見(jiàn)手征性）與其對(duì)映體的等摩爾混合物。它由旋光方向相反、旋光能力相同的分子等量混合而成，其旋光性因這些分子間的作用而相互抵消，因而是不旋光的。并且，雖然對(duì)映體的物理性質(zhì)一般相同，但外消旋體的物理性質(zhì)如熔點(diǎn)、溶解度等與對(duì)應(yīng)的對(duì)映體性質(zhì)常常是不相同的。外消旋體常用D，L-標(biāo)記，如右圖所組成外消旋體的兩種分子除旋光方向相反外，其他物理、化學(xué)性質(zhì)相同，外消旋體是由一個(gè)具有潛手性中心的分子在生成一個(gè)手性中心時(shí)的必然產(chǎn)物。
基本信息
| 中文名 | 外消旋體 |
| 外文名 | racemate |
| 定義 | 一種具有旋光性的手性分子與其對(duì)映體的等摩爾混合物 |
| 類(lèi)型 | 化學(xué) |
| 性質(zhì) | 藥物 |
| 解釋 | 由左手性和右手性的對(duì)映異構(gòu)體組成的等摩爾混合物 |
收起
簡(jiǎn)介
性質(zhì)
根據(jù)藥物的不同，有些藥物是其多個(gè)對(duì)映體之一，而有些藥物則為外消旋體。事前必須就藥物對(duì)映體的藥理學(xué)效果作驗(yàn)證，以減少危險(xiǎn)發(fā)生。
外消旋體
拆分
如果要從外消旋體的一對(duì)對(duì)映體中分離出其中之一，必須經(jīng)過(guò)拆分的步驟。
2、酶解。
4、柱色譜。
用物理、化學(xué)或生物的方法將一外消旋體拆分為純的左旋體和右旋體的過(guò)程。拆分的方法有：
① 手工或機(jī)械法：如果對(duì)映體為呈明顯的物體與鏡像關(guān)系的半面體結(jié)晶時(shí)，可用手工方法將這兩種晶體分開(kāi)，例如外消旋酒石酸鈉銨。
② 播種法，在外消旋體的過(guò)飽和溶液中，播入其中一個(gè)純的對(duì)映體晶種，會(huì)導(dǎo)致這一對(duì)映體結(jié)晶析出，而在母液中留下另一對(duì)映體。在工業(yè)生產(chǎn)上，這一方法具有工藝簡(jiǎn)便、成本低廉的特點(diǎn)。
③ 生物法：某些微生物能有選擇地將一對(duì)對(duì)映體中的一個(gè)加以破壞或消化掉，從而剩下另一異構(gòu)體。這也是工業(yè)生產(chǎn)中常用的方法，產(chǎn)物的旋光純度很高。
④ 選擇吸附法：利用某些光學(xué)活性物質(zhì)作吸附劑，有選擇地吸附外消旋體中的一個(gè)對(duì)映體，達(dá)到拆分的目的，例如各種色譜法，其中包括離子色譜法，特別是配位離子交換法等。
⑥ 消旋歸還拆分法：一些外消旋化合物在某些手性試劑的作用下，能使對(duì)映體之間經(jīng)中間平衡而發(fā)生轉(zhuǎn)化，將不需要的一個(gè)異構(gòu)體轉(zhuǎn)變?yōu)樾枰膶?duì)映體。
⑦ 化學(xué)法：這是最重要、最常用的拆分法。它是將一對(duì)對(duì)映體轉(zhuǎn)變?yōu)?/span>非對(duì)映異構(gòu)體，即在一對(duì)對(duì)映體分子中引入同一的手征性基團(tuán)，從而生成一對(duì)非對(duì)映異構(gòu)體，再根據(jù)一對(duì)非對(duì)映異構(gòu)體在物理性質(zhì)上存在的差異而將二者拆分，分開(kāi)后再把所引入的手征性因素除去，即可得到純的左旋或右旋體。
資料
內(nèi)消旋體
分子內(nèi)含有不對(duì)稱(chēng)性的原子，但因具有對(duì)稱(chēng)因素而形成的不旋光性化合物。例如內(nèi)消旋酒石酸分子內(nèi)雖然含有兩個(gè)不對(duì)稱(chēng)碳原子C*，但由于它們具有對(duì)稱(chēng)因素，一半分子的右旋作用被另一半分子的左旋作用在內(nèi)部所抵消，因此是一個(gè)不旋光性化合物。
消旋原因
傳統(tǒng)解釋?zhuān)悍肿觾?nèi)有一對(duì)稱(chēng)面，對(duì)稱(chēng)面兩邊的部分，成實(shí)物和鏡象的對(duì)映關(guān)系，兩部分的旋光度數(shù)相等，旋 光方向相反，旋光性彼此抵消。
新解釋?zhuān)郝菪Y(jié)構(gòu)是引起旋光性的根本原因。左螺旋一定呈現(xiàn)左旋性；右螺旋一定呈現(xiàn)右旋性。如果分子內(nèi)存在多個(gè)螺旋，則分子的旋光性取決于所有螺旋旋光度的代數(shù)和。當(dāng)代數(shù)和為正時(shí)，是右旋的；代數(shù)和為負(fù)時(shí)是左旋的；代數(shù)和為零時(shí)則無(wú)旋光性。所有內(nèi)消旋體都屬 于代數(shù)和為零的一類(lèi)化合物。這里所指的螺旋方向和物理學(xué)中的規(guī)定，以及習(xí)慣上的規(guī)定是一致的。
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