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胺（氫原子被烴基取代后的產(chǎn)物）

次瀏覽 | 更新時(shí)間：2023-05-19

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胺

氫原子被烴基取代后的產(chǎn)物

胺的釋義：氨分子中的一個(gè)或多個(gè)氫原子被烴基取代后的產(chǎn)物，稱(chēng)為胺，根據(jù)胺分子中氫原子被取代的數(shù)目，可將胺分成伯胺、仲胺、叔胺；氨分子中的氫被烴基取代而生成的化合物，同時(shí)，胺可以是看作氨分子中的H被烴基取代的衍生物，胺類(lèi)廣泛存在于生物界，具有極重要的生理活性和生物活性，如蛋白質(zhì)、核酸、許多激素、抗生素和生物堿等都是胺的復(fù)雜衍生物，臨床上使用的大多數(shù)藥物也是胺或者胺的衍生物，因此掌握胺的性質(zhì)和合成方法是研究這些復(fù)雜天然產(chǎn)物及更好地維護(hù)人類(lèi)健康的基礎(chǔ)。

基本信息

中文名	胺
外文名	amine
化學(xué)式	CH3CH2NH2
原理	氨分子中的氫被烴基取代而生成
合成	鹵化物氨解，酰胺還原等

分類(lèi)

胺

按照氫被取代的數(shù)目，依次分為一級(jí)胺（伯胺）RNH、二級(jí)胺（仲胺）RNH、三級(jí)胺（叔胺）RN、四級(jí)銨鹽（季銨鹽）RNX，例如甲胺CHNH、苯胺CHNH、乙二胺HNCHCHNH、二異丙胺[（CH）CH]NH、三乙醇胺（HOCHCH）N、溴化四丁基銨（CHCHCHCH）NBr。氫氧化銨或銨鹽的四羥基取代物，稱(chēng)為季胺堿（quaternary ammonium hydroxide）或季銨鹽（quaternary ammonium salt）。NH銨 RNOH季銨堿 RNX季銨鹽

根據(jù)胺分子中與氮原子相連的羥基種類(lèi)的不同，胺可以分為脂肪胺和芳香胺。如果胺分子中含有兩個(gè)或兩個(gè)以上的氨基（—NH），則根據(jù)氨基數(shù)目的多少，可以分為二元胺、三元胺。

物化性質(zhì)

在常溫下，低級(jí)脂肪胺是氣體，丙胺以上是液體，高級(jí)脂肪胺是固體。低級(jí)胺有令人不愉快的，或是很難聞的氣味。例如三甲胺有魚(yú)腥味，丁二胺（腐胺）和戊二胺（尸胺）有動(dòng)物尸體腐爛后的惡臭味。高級(jí)胺不易揮發(fā)，氣味很小。芳胺為高沸點(diǎn)液體或低熔點(diǎn)固體，氣味雖比脂肪胺小，但毒性比較大，無(wú)論是吸入他們的蒸氣或皮膚與之接觸都會(huì)引起中毒。有些芳胺，如β-萘胺，聯(lián)苯胺還有致癌作用。

由于胺分子中的氮原子能與水形成氫鍵，所以低級(jí)脂肪胺在水中的溶解度都比較大。伯胺和仲胺能形成分子間的氫鍵，但由于氮原子的電負(fù)性小于氧原子，所以胺的氫鍵締合能力比較弱，其沸點(diǎn)比相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇低。

胺與氨相似，分子中的氮原子上含有未共用的電子對(duì)，能與H結(jié)合而顯堿性。

R-NH+HCl≒R-NHCl

胺的堿性以堿性電離常數(shù)Kb或其他負(fù)對(duì)數(shù)值pKb表示，Kb值越大或pKb值越小，胺的堿性越強(qiáng)。

合成

鹵化物氨解（Ammonolysis of halides醇）

氨或胺氮上有孤對(duì)電子，作為親核試劑與鹵代烷發(fā)生親核反應(yīng)，按SN2機(jī)理進(jìn)行。許多有機(jī)鹵化物以氨水溶液或氨溶液處理則變成胺類(lèi)：

X為鹵素

RX + NH → RNH+ X

RNH+X→ RNH+ HO + X

用醇制備

胺的主要合成方法是氨的烷基化。工業(yè)上使用醇與氨合成有機(jī)胺：

ROH + NH → RNH + HO

這些反應(yīng)需要使用催化劑、特制儀器及額外純化，因?yàn)榈玫降氖且弧⒍⑷?jí)胺的混合物，需要提高反應(yīng)的選擇性。

制法

胺

胺在自然界中分布很廣，其中大多數(shù)是由氨基酸脫羧生成的。例如：工業(yè)制備胺類(lèi)的方法多是由氨與醇或鹵代烷反應(yīng)制得，產(chǎn)物為各級(jí)胺的混合物，分餾后得到純品。由醛、酮在氨存在下催化還原也可得到相應(yīng)的胺。工業(yè)上也常由硝基化合物、腈、酰胺或含氮雜環(huán)化合物催化還原制取胺類(lèi)化合物。例如：

應(yīng)用

胺的用途很廣。最早發(fā)展起來(lái)的染料工業(yè)就是以苯胺為基礎(chǔ)的。有些胺是維持生命活動(dòng)所必需的，但也有些對(duì)生命十分有害，不少胺類(lèi)化合物有致癌作用，尤其是芳香胺，如萘胺、聯(lián)苯胺等。

命名

簡(jiǎn)單胺的命名，以胺作為官能團(tuán)，叫某胺，先寫(xiě)與氮原子相連接的羥基的名稱(chēng)，再以胺字作詞尾；二元胺和多元胺的伯胺，當(dāng)其氨基連在開(kāi)鏈羥基或直接連接在苯環(huán)上時(shí)，可以稱(chēng)為二胺或三胺。

比較復(fù)雜的胺，可以看作是烴的衍生物來(lái)命名。季銨化合物可以看作是銨的衍生物來(lái)命名。

季胺化合物可以看作是胺的衍生物來(lái)命名。

結(jié)構(gòu)

胺中氮原子的結(jié)構(gòu)，很像氨分子中的氮原子，是以三個(gè)sp雜化軌道與氫或烴基相連接，組成一個(gè)棱錐體，留下一個(gè)sp3雜化軌道由孤電子對(duì)占據(jù)。如果一個(gè)胺有三個(gè)不同基團(tuán)時(shí)，應(yīng)有一對(duì)對(duì)映體（見(jiàn)對(duì)映現(xiàn)象）：

胺的結(jié)構(gòu)

但由于翻轉(zhuǎn)胺分子中的孤電子對(duì)所需要的活化能很低，未能分離出其對(duì)映體。

胺的手性翻轉(zhuǎn)

實(shí)驗(yàn)證明，胺和氨分子具有棱形錐形結(jié)構(gòu)，氮原子為sp3雜化，鍵角約為109度。在胺分子中，三個(gè)sp3雜化軌道分別于氫原子的s軌道或碳原子的雜化軌道重疊形成三個(gè)6鍵，剩下一對(duì)孤對(duì)電子占據(jù)第四個(gè)sp3軌道，位于棱椎體的頂端。

苯胺也是棱錐形的結(jié)構(gòu)，但H-N-H鍵角較大，為113.9度，N-N-H平面與苯環(huán)平面交叉的角度為38度。

若胺分子中氮原子上連有三個(gè)不同的基團(tuán)，則具有手性，理論上應(yīng)存在一對(duì)對(duì)映體。

由于兩個(gè)對(duì)映體之間的能壘相當(dāng)?shù)停s為21KJ/mol，在室溫下就可以迅速相互轉(zhuǎn)化，實(shí)際上這樣的對(duì)映體尚未被分割出來(lái)。

在季銨鹽中，氮的四個(gè)sp3軌道全部用來(lái)成鍵，如果氮原子上連有四個(gè)不同的基團(tuán)，則存在著對(duì)映異構(gòu)體。例如：碘化甲基稀丙基苯基芐基胺拆分為右旋和左旋光學(xué)異構(gòu)體。

幾種常見(jiàn)胺

甲胺：CHNH

性質(zhì)：又稱(chēng)一甲胺，在常溫下為無(wú)色有氨臭的氣體、或液體。易燃燒，其蒸氣能與空氣形成爆炸性混合物，爆炸極限5%-21%（4.95%-20.75%）。相對(duì)密度0.662，熔點(diǎn)為-93.5℃，沸點(diǎn)為-6.3～-6.7℃，-19.7℃（53.3kPa），-32.4℃（26.7kPa），-43.7℃（13.3kPa），-73.8℃（1.33kPa），分解溫度250℃，閃點(diǎn)（閉杯）0℃，自燃點(diǎn)430℃，蒸氣壓（25℃）202.65Pa，臨界溫度156.9℃，臨界壓力4.073kPa，折射率1.351。液化后發(fā)煙體，比氨具有更強(qiáng)的堿性。易溶于水、乙醇和乙醚。

乙胺：CHCHNH

無(wú)色有強(qiáng)烈氨味的液體或氣體；蒸汽壓 53.32kPa/20℃；閃點(diǎn)：<-17.8℃；熔點(diǎn) -80.9℃；沸點(diǎn)16.6℃；溶解性：溶于水、乙醇、乙醚等；密度：相對(duì)密度（水=1）0.70；相對(duì)密度（空氣=1）1.56；穩(wěn)定性：穩(wěn)定；危險(xiǎn)標(biāo)記 4（易燃?xì)怏w），14（有毒品）；主要用途：用于染料合成及作萃取劑、乳化劑、醫(yī)藥原料、試劑等。

一、健康危害

侵入途徑：吸入、食入、經(jīng)皮吸收。

健康危害：接觸乙胺蒸氣可產(chǎn)生眼部刺激、角膜損傷和上呼吸道刺激。液體濺入眼內(nèi)，可致嚴(yán)重低度傷；污染皮膚可致灼傷。

二、應(yīng)急處理處置方法

1、泄漏應(yīng)急處理

迅速撤離泄漏污染區(qū)人員至上風(fēng)處，并進(jìn)行隔離，嚴(yán)格限制出入。切斷火源。建議應(yīng)急處理人員戴自給正壓式呼吸器，穿消防防護(hù)服。盡可能切斷泄漏源。若是氣體，用工業(yè)覆蓋層或吸附/吸收劑蓋住泄漏點(diǎn)附近的下水道等地方，防止氣體進(jìn)入。合理通風(fēng)，加速擴(kuò)散。噴霧狀水稀釋、溶解。構(gòu)筑圍堤或挖坑收容產(chǎn)生的大量廢水。如有可能，將殘暴余氣或是漏出氣用排風(fēng)機(jī)送至水洗塔或與塔相連的通風(fēng)櫥內(nèi)。漏氣容器要妥善處理，修復(fù)、檢驗(yàn)后再用。若是液體，用砂土、蛭石或其它惰性材料吸收。若大量泄漏，構(gòu)筑圍堤或挖坑收容；用泡沫覆蓋，降低蒸氣災(zāi)害。用防爆泵轉(zhuǎn)移至槽車(chē)或?qū)Ｓ檬占鲀?nèi)，回收或運(yùn)至廢物處理場(chǎng)所處置。儲(chǔ)罐區(qū)最好設(shè)稀酸噴灑設(shè)施。

廢棄物處置方法：用控制焚燒法。焚燒爐排出的氮氧化物通過(guò)洗滌器或高溫裝置除去。

2、防護(hù)措施

呼吸系統(tǒng)防護(hù)：空氣中濃度超標(biāo)時(shí)，佩戴過(guò)濾式防毒面具（半面罩）。緊急事態(tài)搶救或撤離時(shí)，建議佩戴氧氣呼吸器或空氣呼吸器。

眼睛防護(hù)：戴化學(xué)安全防護(hù)眼鏡。

身體防護(hù)：穿膠布防毒衣。

手防護(hù)：戴橡膠手套。

其它：工作現(xiàn)場(chǎng)嚴(yán)禁吸煙、進(jìn)食和飲水。工作畢，淋浴更衣。

3、急救措施

皮膚接觸：立即脫去被污染的衣著，用大量流動(dòng)清水沖洗，至少15分鐘。就醫(yī)。

眼睛接觸：立即提起眼瞼，用大量流動(dòng)清水或生理鹽水徹底沖洗至少15分鐘。就醫(yī)。

吸入：迅速脫離現(xiàn)場(chǎng)至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難，給輸氧。如呼吸停止，立即進(jìn)行人工呼吸。就醫(yī)。

食入：誤服者用水漱口，給飲牛奶或蛋清。就醫(yī)。

滅火方法：切斷氣源。若不能立即切斷氣源，則不允許熄滅正在燃燒的氣體。噴水冷卻容器，可能的話(huà)將容器從火場(chǎng)移至空曠處。滅火劑：霧狀水、抗溶性泡沫、干粉、二氧化碳。

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