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氟銻磺酸
超強(qiáng)酸之一
無(wú)色透明的粘稠液體
氟銻磺酸[化學(xué)式：HSbF5（OSO2F）或SbF5·HSO3F，式量：316.82]又稱魔酸。無(wú)色透明的粘稠液體，含雜質(zhì)時(shí)為淡黃色、棕色甚至是黑綠色。有明顯的刺激性氣味，純凈的氟銻磺酸密度大致為3.61-3.82g/ml，無(wú)固定熔沸點(diǎn)。電導(dǎo)率1.2×10-8S/m。當(dāng)質(zhì)子酸路易斯酸混合時(shí)，其酸的強(qiáng)度增大。典型的代表是氟磺酸與五氟化銻兩者以1:1（mol）的混合體系，被稱為魔酸。在室溫下為無(wú)色透明的黏稠狀液體，它是除氟銻酸外最強(qiáng)的酸。在魔酸中幾乎所有的有機(jī)化合物都可以發(fā)生離子化。魔酸組成之一的SbF5為無(wú)色黏稠狀液體，與濕氣接觸產(chǎn)生白煙，是一種非常強(qiáng)的路易斯酸，能與多種化合物形成加成產(chǎn)物。用作無(wú)機(jī)溶劑。
基本信息
| 中文名 | 氟銻磺酸 |
| 外文名 | Magic Acid |
| 化學(xué)式 | SbF5·HSO3F |
| MDL號(hào) | MFCD09039262 |
| 腐蝕性 | 極強(qiáng) |
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化學(xué)性質(zhì)
氟銻磺酸
氟銻磺酸還是一種良好的溶劑和腐蝕劑，可以將包括金、鉑在內(nèi)的極不活潑金屬氧化溶解。氟銻磺酸通常儲(chǔ)存在聚四氟乙烯的容器內(nèi)。在室溫下氟銻磺酸和玻璃作用劇烈，并能溶解烴類有機(jī)物，可以將有機(jī)含氧化合物脫水炭化，但和含鉛塑料玻璃（一種狀似玻璃的透明有機(jī)含鉛有機(jī)材料，主要成分是全氟聚苯乙烯、聚四氟乙烯、和二氟化鉛，如圖所示）反應(yīng)很慢，故一般用含鉛塑料玻璃制成的細(xì)口瓶盛裝。
氟銻磺酸酸使某些很難質(zhì)子化的物質(zhì)（如高氯酸）質(zhì)子化，進(jìn)一步制備含有-ClO3基團(tuán)的有機(jī)物：
HClO4+H+====[H2ClO4]+
[H2ClO4]++H+====[ClO3]++[H3O]+
C6H6+[ClO3]+====[C6H6ClO3]+
[C6H6ClO3]+-H+====C6H5ClO3
氟銻磺酸酸使高級(jí)烷烴質(zhì)子化，催化烷烴裂解：
(CH3）3CH+H→(CH3）3C+H2;
(CH3）4C+H→(CH3）3C+CH4
R-OH+2H=R+（碳正離子）+[H3O]+
強(qiáng)氧化劑：Sb(V）氟化物例如SbF5具有一定的氧化性，加上它超強(qiáng)的酸性，大大增加了氧化能力，能夠氧化腐蝕多種金屬。要注意的是，氟銻磺酸是無(wú)水體系，當(dāng)氟銻磺酸與大量水混合時(shí)發(fā)生強(qiáng)烈反應(yīng)，失去超酸性。
物理性質(zhì)
化學(xué)性質(zhì)
氟銻磺酸是超強(qiáng)酸之一，可以看作五氟化銻和氟硫酸的混合物，SbF5與FSO3-離子結(jié)合成[SbF5(OSO2F)]-離子，使電離出的氫離子幾乎不受粒子引力控制。
氟銻磺酸酸性極強(qiáng)，以至于高氯酸、在其中都會(huì)被質(zhì)子化：
HClO4+HSbF5(OSO2F)====[SbF5(OSO2F)]-+[H2ClO4]+
在這種酸性環(huán)境下，一般情況下很多無(wú)法進(jìn)行的有機(jī)化合反應(yīng)可以順利進(jìn)行。故氟銻磺酸常作為現(xiàn)代化工合成反應(yīng)的催化劑。
超強(qiáng)酸能向鏈烷烴供給質(zhì)子，使其質(zhì)子化形成碳正離子。
R3CH+[H2SO3F]+<---->[R3CH2]++HSO3F<---->H2+[R3C]++HSO3F
超強(qiáng)酸對(duì)鏈狀鹵素和硫陽(yáng)離子的研究提供了一個(gè)優(yōu)良的溶劑介質(zhì)。
氟銻磺酸酸使某些很難質(zhì)子化的物質(zhì)(如高氯酸）質(zhì)子化，進(jìn)一步制備含有-ClO3基團(tuán)的有機(jī)物：
HClO4+H+====[H2ClO4]+ [H2ClO4]++H+====[ClO3]++[H3O]+ C6H6+[ClO3]+====[C6H6ClO3]+
[C6H6ClO3]+-H+====C6H5ClO3
氟銻磺酸
(CH3)3CH+H→(CH3)3C+H2;
(CH3)4C+H→(CH3)3C+CH4
氟銻磺酸酸含有羥基的有機(jī)物(如醇、酚、羧酸等)質(zhì)子化，進(jìn)一步脫羥基化。
R-OH+2H=R+(碳正離子)+[H3O]+
發(fā)現(xiàn)過(guò)程
1966年圣誕節(jié)，美國(guó)Case Western Keserve大學(xué)，G.A.Olah教授實(shí)驗(yàn)室一位研究人員J.Lukas無(wú)意中將圣誕節(jié)晚會(huì)上用過(guò)的蠟燭扔進(jìn)一個(gè)酸性溶液（SbF5·HSO3F）中，結(jié)果發(fā)現(xiàn)蠟燭很快地溶解了，促使他進(jìn)一步研究，此實(shí)驗(yàn)溶液去做核磁共振研究（14C-NMR），令人驚奇的是核磁共振譜圖上竟出現(xiàn)了一個(gè)尖銳的特丁基陽(yáng)離子（碳正離子）峰。這種酸能溶解飽和烴。從那時(shí)起，Olah實(shí)驗(yàn)室人員就給SbF5·HSO3F起個(gè)綽號(hào)叫“魔酸”（Magicacid）。現(xiàn)在人們習(xí)慣地將酸強(qiáng)度超過(guò)100%H2SO4的一個(gè)酸或酸性介質(zhì)叫做超酸（或超強(qiáng)酸），把SbF5·HSO3F稱作魔酸。也就是后來(lái)所說(shuō)的超強(qiáng)酸。超強(qiáng)酸不但能溶解蠟燭，而且能使烷烴、烯烴等發(fā)生一系列化學(xué)變化，這是普通酸難以做到的。例如，正丁烷在超強(qiáng)酸的作用下，可以發(fā)生C—H鍵的斷裂，生成氫氣；發(fā)生C—C鍵的斷裂，生成甲烷；還可以發(fā)生異構(gòu)化反應(yīng)生成異丁烷。在奧萊教授和他的學(xué)生這一發(fā)現(xiàn)的啟示下，迄今為止，科學(xué)家們已經(jīng)找到多種液態(tài)和固態(tài)的超強(qiáng)酸。液態(tài)的有HF·SbF5、TaF5·HSO3F等。固態(tài)的有SbF6·SO2ZrO、SbF5·SiO2·Al2O3等，它們都有類似于SbF5·HSO3F的性質(zhì)。
應(yīng)用價(jià)值
目前，超強(qiáng)酸在化學(xué)和化學(xué)工業(yè)上，極有應(yīng)用價(jià)值，它既是無(wú)機(jī)及有機(jī)的質(zhì)子化試劑，又是活性極高的催化劑。過(guò)去很多在普通環(huán)境下極難實(shí)現(xiàn)或根本無(wú)法實(shí)現(xiàn)的化學(xué)反應(yīng)在超強(qiáng)酸環(huán)境中。卻能異常順利地完成。而由于超強(qiáng)酸的酸性和腐蝕性強(qiáng)的出奇，所以過(guò)去一些極難或根本無(wú)法實(shí)現(xiàn)的化學(xué)反應(yīng)，在超強(qiáng)酸的條件下便能順利進(jìn)行。比如正丁烷，在超強(qiáng)酸的作用下，可以發(fā)生碳?xì)滏I的斷裂，生成氫氣，也可以發(fā)生碳碳鍵的斷裂，生成甲烷，還可以發(fā)生異構(gòu)化生成異丁烷，這些都是普通酸做不到的。
可以預(yù)料，隨著這些具有超常酸性和腐蝕性超強(qiáng)酸的相繼問(wèn)世，化學(xué)和化學(xué)工業(yè)將會(huì)迅速走進(jìn)新時(shí)代。
以下的資料是以哈米特酸度函數(shù)作為依據(jù)（哈米特酸度函數(shù)(H0)是一種用于衡量高濃度酸酸性的指標(biāo)，包括超強(qiáng)酸。它是由物理有機(jī)化學(xué)家路易斯·普拉克·哈米特（LouisPlackHammett）建議使用的，這也是最著名的酸度函數(shù)，它對(duì)于超出pH值范圍的情況是很有用的。H0每減小一個(gè)單位，即表示酸性增強(qiáng)10倍。），哈米特酸度函數(shù)以大負(fù)數(shù)H0值表示：
氟銻酸（1:1）（1990）（H0=?28）
魔酸（五氟化銻合氟磺酸（1:1），簡(jiǎn)稱氟銻磺酸）（1974）H0=-25）
碳硼烷酸（1969）（H0=?18.0)
氟磺酸（1944）（H0=?15.1）
三氟甲磺酸（1940）（H0=?14.6）
純高氯酸（H0=-13.0)
純硫酸（H0=-11.93）
氯化氫（H0=?8.0)
計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)
1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）:無(wú)
2.氫鍵供體數(shù)量:1
3.氫鍵受體數(shù)量:9
4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:0
5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無(wú)
6.拓?fù)浞肿訕O性表面積62.8
7.重原子數(shù)量:11
8.表面電荷:0
9.復(fù)雜度:130
10.同位素原子數(shù)量:0
11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
15.共價(jià)鍵單元數(shù)量:2
貯存方法
密閉，-20℃冷凍環(huán)境保存，最好是真空環(huán)境。
超強(qiáng)酸介紹
魔酸（五氟化銻合氟代磺酸，簡(jiǎn)稱氟銻磺酸）的酸性是公認(rèn)的最強(qiáng)的，值得注意的是魔酸是混合物，由HSO3F與SbF5的混合配置而成的，另外含氧酸的確切定義是由O、H與一中心原子組成的可自主電離出質(zhì)子的物質(zhì)，其酸性最強(qiáng)的配置比為HSO?F:SbF5=2:98（摩爾比）這才是真正人們所說(shuō)的魔酸。如果你學(xué)了配位化學(xué)就會(huì)明白魔酸酸性強(qiáng)的原因了。
其酸性強(qiáng)的機(jī)理：首先HSO?F（氟磺酸，或單氟硫酸）的酸性本身比HClO?強(qiáng)，不過(guò)在水溶液中由于拉平效應(yīng)它們的水溶液酸性強(qiáng)度是一樣的（就像濃度一樣的硝酸溶液和鹽酸溶液酸性一樣，我們一般認(rèn)為HNO3與HCl的酸性是不可區(qū)分的，但事實(shí)上不是），在HSO3F電離出H+后由于O、F強(qiáng)拉電子作用（誘導(dǎo)效應(yīng)）使負(fù)電荷電荷較均勻的分布于整個(gè)離子，減弱了質(zhì)子對(duì)陰離子團(tuán)的庫(kù)侖力使質(zhì)子能更好的電離出去。
然后是SbF5的作用，（SO3F)-中由于存在S→O的配位鍵使O上帶較明顯的負(fù)電SbF5中由于F對(duì)Sb的誘導(dǎo)效應(yīng)，使Sb帶較強(qiáng)的正電性且Sb上存在一個(gè)5p空軌道（為強(qiáng)Lewis酸）正好可以與（SO3F)-中的O上的孤電子對(duì)形成較強(qiáng)的配位鍵就是說(shuō)存在S→O→Sb，這樣負(fù)電荷就擴(kuò)散到了更大區(qū)域，并且受到了SbF5基團(tuán)對(duì)負(fù)電荷的很好屏蔽，最多（SO3F)-可以與3個(gè)SbF5配合，不過(guò)配合度越低越穩(wěn)定，因?yàn)镾bF5基團(tuán)太大互相抵觸，（SO3F)-不能更好與太多的SbF5很好配合，因而可以解釋魔酸中SbF5的量相當(dāng)大，這樣H+對(duì)該配合物基本不存在庫(kù)侖力了所以H+變得相當(dāng)自由甚至可以“趴在”電子云密度相對(duì)較大的C-H鍵上形成二電子三中心鍵很不穩(wěn)定易分解生成碳正離子與H2。
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