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卡賓
本詞條是多義詞，共3個義項(xiàng)
化合物
卡賓 (carbene)，又稱碳烯，一般以R2C：表示，指碳原子上只有兩個價鍵連有基團(tuán)，還剩兩個未成鍵電子的高活性中間體。卡賓的壽命遠(yuǎn)低于1秒，只能在低溫下(77K以下)捕集，在晶格中加以分離和觀察。它的存在已被大量實(shí)驗(yàn)所證明。
基本信息
| 中文名 | 卡賓 |
| 外文名 | carbene |
| 別名 | 碳烯 |
| 分類 | 含二價碳的電中性化合物 |
| 表示 | R2C |
基本介紹
卡賓carbene反應(yīng)，又稱碳賓、碳烯。通常由含有容易離去基團(tuán)的分子消去一個中性分子而形成。與碳自由基一樣，屬于不帶正負(fù)電荷的中性活潑中間體卡賓是H2C：和它的取代衍生物的通稱。卡賓含有一個電中性的二價碳原。
一般以R2C：表示，指碳原子上只有兩個價鍵連有基團(tuán)，還剩兩個未成鍵電子的高活性中間體(見活性中間體)。卡賓的壽命遠(yuǎn)低于1秒，只能在低溫下（77K以下）捕集，在晶格中加以分離和觀察。它的存在已被大量實(shí)驗(yàn)所證明。子，在這個碳原子上有兩個未成鍵的電子。
基本結(jié)構(gòu)
R2C
卡賓是單線態(tài)還是三線態(tài)由其電子自旋決定。三線態(tài)卡賓為順磁性，壽命足夠長的話可以被電子自旋共振譜（EPRorESR）檢測到。單線態(tài)卡賓的總自旋為0，三線態(tài)的總自旋為1（單位\hbar），三線態(tài)亞甲基卡賓的鍵角為125-140°，相應(yīng)的單線態(tài)卡賓為102°。一般地講，氣態(tài)時三線態(tài)卡賓更加穩(wěn)定，單線態(tài)卡賓在溶液中更加穩(wěn)定。對于簡單的烴基卡賓而言，三線態(tài)卡賓的能量一般比單線態(tài)卡賓低33kJ/mol（洪特最大多重度規(guī)則），因此基態(tài)時三線態(tài)更穩(wěn)定，激發(fā)態(tài)時單線態(tài)更加穩(wěn)定。單線態(tài)卡賓形成后，與反應(yīng)器壁或其他分子碰撞，會逐漸轉(zhuǎn)化為三線態(tài)卡賓。某些給電子的取代基會向單線態(tài)卡賓的空p軌道貢獻(xiàn)電子，從而增加了其穩(wěn)定性，有可能使單線態(tài)的能量低于三線態(tài)，成為基態(tài)主要形式。然而，可以增加三線態(tài)卡賓穩(wěn)定性的方法很少。電腦模擬的實(shí)驗(yàn)顯示電正性的基團(tuán)（如三氟硅基）對三線態(tài)的穩(wěn)定性有一定程度的貢獻(xiàn)。
某些卡賓，如9-亞芴基卡賓，其單線態(tài)與三線態(tài)的能量差異只有4.6kJ/mol，通常是兩種形式的平衡體系。有些人認(rèn)為電子在這類二芳基卡賓中離域范圍太廣，它們實(shí)際上不能算作卡賓，而是屬于雙自由基的范疇。
穩(wěn)定性
卡賓的穩(wěn)定性有如下順序；
H2C:
制備方法
反應(yīng)
1. 和負(fù)離子反應(yīng)
2. 對多重鍵反應(yīng)(合成環(huán)狀結(jié)構(gòu))
3. 對單鍵反應(yīng)
4. 重排反應(yīng)
在溶液中進(jìn)行反應(yīng)，卡賓幾乎不發(fā)生二聚；這里，卡賓的濃度很小，兩個分子相遇以前，已然和作用物發(fā)生反應(yīng)，或者分子內(nèi)部發(fā)生反應(yīng)，形成了新的產(chǎn)品。但是，在閃光分解、或者溫?zé)岬亩栊阅４驳臈l件下，則二聚產(chǎn)品是常見的。
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