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咪唑
五元芳雜環(huán)化合物
咪唑是分子結(jié)構(gòu)中含有兩個(gè)間位氮原子的五元芳雜環(huán)化合物，咪唑環(huán)中的1-位氮原子的未共用電子對(duì)參與環(huán)狀共軛，氮原子的電子密度降低，使這個(gè)氮原子上的氫易以氫離子形式離去。具有酸性，也具有堿性，可與強(qiáng)堿形成鹽。咪唑呈弱堿性，有毒，生產(chǎn)設(shè)備要密封，應(yīng)儲(chǔ)存于陰涼、通風(fēng)、干燥處，防熱、防潮、防曬、防碰撞。操作人員應(yīng)穿戴防護(hù)用具，避免直接接觸本品。
安全術(shù)語(yǔ)
S22Do not breathe dust.
切勿吸入粉塵。
S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
不慎與眼睛接觸后，請(qǐng)立即用大量清水沖洗并征求醫(yī)生意見(jiàn)。
S36/37/39Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection.
穿戴適當(dāng)?shù)姆雷o(hù)服、手套和護(hù)目鏡或面具。
S45In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)
若發(fā)生事故或感不適，立即就醫(yī)(可能的話，出示其標(biāo)簽)。
風(fēng)險(xiǎn)術(shù)語(yǔ)
R22Harmful if swallowed.
吞食有害。
R34 Causes burns.
引起灼傷。
R63Possible risk of harm to the unborn child.
可能有對(duì)胎兒造成傷害的危險(xiǎn)。
理化性質(zhì)
毒理學(xué)數(shù)據(jù)
有毒，對(duì)小鼠經(jīng)口LD50：18.80mg/kg。注射LD50610mg/kg，其毒性及防護(hù)方法與乙二胺相似。
生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
其它有害作用：該物質(zhì)對(duì)環(huán)境可能有危害，對(duì)水體應(yīng)給予特別注意。
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
1、摩爾折射率：18.77
2、摩爾體積（
）：60.9
3、等張比容（90.2K）：161.0
4、表面張力（dyne/cm）：48.6
5、介電常數(shù)（F/m）：無(wú)可用
7、極化率（
）：7.44
性質(zhì)與穩(wěn)定性
呈弱堿性。有毒，生產(chǎn)設(shè)備要密封，防止跑、冒、滴、漏。操作人員應(yīng)穿戴防護(hù)用具，避免直接接觸本品。
化學(xué)反應(yīng)
咪唑比其他1,3-二唑更容易發(fā)生親電芳香取代反應(yīng)，并且反應(yīng)主要在C-4和C-5上進(jìn)行。這是因?yàn)橛H電試劑進(jìn)攻C-2時(shí)，有特別不穩(wěn)定的極限式，生成的中間體將正電荷分布在氮原子上。例如，咪唑與發(fā)煙硝酸/濃硫酸作用，可以很快生成產(chǎn)率很高的4(5)-硝基咪唑；而4,5-二甲基咪唑在劇烈條件下硝化，仍然不能發(fā)生反應(yīng)。
咪唑
咪唑的酰基化反應(yīng)一般也在N-3上發(fā)生，但由于酰基是吸電子基，故反應(yīng)能控制在一元酰基化階段，產(chǎn)物是N-酰基咪唑。
貯存方法
采用木桶或玻璃瓶包裝。儲(chǔ)存于陰涼、通風(fēng)、干燥處。防熱、防潮、防曬、防碰撞。按有毒物品規(guī)定儲(chǔ)運(yùn)。
合成方法
1、由乙二醛經(jīng)環(huán)合；中和而得。將乙二醛、甲醛、硫酸銨投入反應(yīng)鍋，攪拌加熱至
，保溫4h。冷至
，用石灰水中和至pH為10以上。加熱至
，排氨1h以上，稍冷，過(guò)濾，濾餅用熱水洗滌，合并洗；濾液，減壓濃縮至無(wú)水蒸出時(shí)，繼續(xù)減壓蒸餾至低沸物全部蒸完，收集
（0.133-0.267kPa）餾分，得咪唑。收率約45%。
咪唑
（1）工業(yè)乙二醛合成法將乙二醛、甲醛、硫酸銨投入反應(yīng)釜，攪拌加熱至85～
，保溫4h。然后冷卻至
，用石灰水中和至pH值10以上，再加熱至
，排氨1h以上。稍冷后，過(guò)濾，濾餅用熱水洗滌，合并洗、濾液，加入到蒸餾裝置中，先減壓濃縮至無(wú)水蒸出，再繼續(xù)減壓蒸餾至低沸物全部蒸完，然后收集
餾分，得咪唑。收率約45%。每噸產(chǎn)品消耗乙二醛4172kg，甲醛（37%）2344kg，硫酸銨（99%）3826kg，石灰2571kg。反應(yīng)式如下：
咪唑
咪唑
6、以乙二醛為原料，在甲醛中與硫酸銨(或氨)在下反應(yīng)，先制得咪唑的硫酸鹽，然后用氫氧化鈣中和，可得咪唑粗制品，過(guò)濾，用水洗滌，合并濾液和洗滌液，減壓蒸發(fā)濃縮，結(jié)晶，可制得。如果直接用氨，則無(wú)硫酸鹽的處理步驟，可一步制得。無(wú)論是用硫酸銨或氨，此法的收率較低，約45%。
7、其制備方法是將乙二醛、甲醛、硫酸銨投入反應(yīng)鍋，攪拌加熱至
，保溫4h，冷至，用石灰水中和至
以上，加熱至，排氨1h以上，稍冷，過(guò)濾，濾餅用熱水洗滌，合并洗濾液，減壓濃縮至無(wú)水蒸出時(shí)，繼續(xù)蒸餾至低沸物全部蒸完，收集
餾分得咪唑。
也可用鄰苯二胺為原料，加入到甲酸中攪拌加熱，在
°保溫2h，降溫到，用
調(diào)節(jié)至pH=10，降至室溫，過(guò)濾水洗，干燥得苯并咪唑。在攪拌下將苯并咪唑投入濃硫酸，升溫至100
，慢慢滴入
。加畢，在
攪拌反應(yīng)1h，降溫至
，加水稀釋?zhuān)龀鼋Y(jié)晶，過(guò)濾，水洗，干燥，得4，5-二羧基咪唑。將4，5-二羧基咪唑與氧化銅混合，加熱至
，放出大量二氧化碳?xì)怏w，收集餾出液，即得白色塊狀物粗品，用苯重結(jié)晶得精品咪唑。
用途說(shuō)明
用作農(nóng)藥原料，用于硼酸制劑的增效劑、制取殺蟲(chóng)劑和殺菌劑。
咪唑是農(nóng)藥抑霉唑、咪鮮胺等殺菌劑的中間體，也是醫(yī)藥抗真菌藥雙氯苯咪唑、益康唑、酮康唑、克霉唑的中間體。用作有機(jī)合成原料及中間體，用于制取藥物及殺蟲(chóng)劑。用作分析試劑，也用于有機(jī)合成。
咪唑類(lèi)抗真菌藥雙氯苯咪唑、益康唑、酮康唑、克霉唑的生產(chǎn)中，咪唑是主要原料之一。
由咪唑和2,4,ω-三氯苯乙酮為主要原料可制得果實(shí)殺菌劑伊邁唑。將2,4,ω-三氯苯乙酮加入無(wú)水甲醇中，加熱回流，滴加溴素。待溶液顏色逐漸消失后冷卻至
，加入咪唑，激烈攪拌3h。然后減壓蒸去甲醇。剩余液倒入水中，用二氯甲烷萃取，萃取液回收二氯甲烷后加入稀硝酸成鹽，用水重結(jié)晶后再用氨水處理得到2',4'-二氯-2-咪唑苯乙酮。再進(jìn)一步用硼氫化鈉還原成相應(yīng)的醇，最后在氫氧化鈉和二甲基甲酰胺存在下，用烯丙基氯基化而制得伊邁唑（Enilconazde，也稱恩康唑）。伊邁唑與雙氯苯咪唑（咪康唑）的結(jié)構(gòu)和生產(chǎn)方法有一些共同之處。雙氯苯咪唑是廣譜護(hù)真菌藥物，伊邁唑也是抗真菌藥，但廣泛用作水果的防腐劑（也稱Imazalil）。
咪唑用作環(huán)氧樹(shù)脂膠黏劑的固化劑，單獨(dú)使用不多。參考用量4～8份。固化條件
或
。固化物熱變形溫度
。咪唑與硫酸銅反應(yīng)形成一個(gè)多元配位絡(luò)合物，在室溫時(shí)穩(wěn)定，于
時(shí)分解與環(huán)氧基反應(yīng)。同時(shí)，金屬離子也可與環(huán)氧基進(jìn)行離子型聚合，進(jìn)入到固化物中形成螯合體。一低溫時(shí)具。有良好的儲(chǔ)存穩(wěn)定性，中溫又可迅速固化。這種咪唑金屬鹽用作雙氰胺固化劑的促進(jìn)劑，可使固化溫度降低到
。
咪唑類(lèi)主要用作環(huán)氧樹(shù)脂的固化劑，在日本占咪唑類(lèi)消費(fèi)量的一半以下，其用量為環(huán)氧樹(shù)脂的0.5%-10%咪唑類(lèi)化合物可用作抗真菌藥、抗霉劑、低血糖治療藥、人造血漿等，還可用作治療、人造血漿等，還可用作治療滴蟲(chóng)病及火雞黑頭病的藥物。
危險(xiǎn)說(shuō)明
危險(xiǎn)代碼:C
危險(xiǎn)等級(jí):22-34
安全等級(jí):26-36/37/39-45
聯(lián)合國(guó)編號(hào)：UN3263
咪唑系列衍生產(chǎn)品：
N-乙基咪唑
2-溴-4-硝基咪唑
1，2-二甲基咪唑
苯并咪唑
1-正丁基咪唑
4-碘1H-咪唑
1-(4-氨基芐基)咪唑
2,5,6-三甲基苯并咪唑
2-(三氟甲基)苯并咪唑
2-羥基苯并咪唑
1-三苯甲基咪唑
2,4,5-三碘咪唑
4,5-二碘-1H-咪唑
氯化1-辛基-3-甲基咪唑
1-(2,4,6-三異丙基苯基磺酰)咪唑
1-(4-氨基苯基)咪唑
N-丙基咪唑
2-十一烷基咪唑
2，4-二甲基咪唑
4,5-二苯基咪唑
4-氮雜苯并咪唑
4-碘咪唑。
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五元環(huán)化合物母體
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這家伙太懶了，什么都沒(méi)寫(xiě)！
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