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乙烯
最簡單的烯烴
乙烯，一種有機化合物，是最簡單的烯烴。英文名：ethylene，分子式C?H?，分子量為28.05。在常溫常壓下，乙烯是無色氣體，具有甜味。難溶于水，溶于乙醇、乙醚等有機試劑。乙烯的官能團是碳碳雙鍵，原子核對Π鍵電子的束縛力較小，容易發(fā)生極化，所以乙烯的化學(xué)性質(zhì)比較活潑。乙烯可以發(fā)生催化氫化、親電加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)等。乙烯具有低毒性，對眼及呼吸道粘膜有輕微刺激作用，高濃度乙烯可導(dǎo)致昏迷及死亡，與液態(tài)乙烯直接接觸會造成凍傷。
基本信息
中文名
乙烯
英文名
Ethylene
CAS號
74-85-1
性質(zhì)
化學(xué)式
C?H?
結(jié)構(gòu)式
摩爾質(zhì)量
28.05 g/mol
外觀
無色氣體
密度
50.5678 g/cm3（-104℃）
熔點
-169.18 ℃
沸點
-103.8 ℃
溶解性
131 mg/L（25℃，水）
危險性
警示術(shù)語
R12，R67
安全術(shù)語
S9，S16，S33，S46
NFPA 704
4-在大氣壓和常溫下快速蒸發(fā)或容易在空氣中擴散并容易燃燒的材料。
2-在高溫高壓下容易發(fā)生劇烈化學(xué)變化的材料。
w-無水：與水發(fā)生劇烈反應(yīng)或爆炸的材料。
閃點
-136 ℃
自燃溫度
490 ℃
乙烯存在于植物的某些組織、器官中，是由蛋氨酸在供氧充足的條件下轉(zhuǎn)化而成的。具有三重反應(yīng)、促進開花結(jié)果、葉片衰老等作用。乙烯在工業(yè)上應(yīng)用廣泛，乙烯工業(yè)是石油化工產(chǎn)業(yè)的核心，世界上已將乙烯產(chǎn)量作為衡量一個國家石油發(fā)展水平的重要標(biāo)志之一。
發(fā)現(xiàn)歷史
乙烯由荷蘭化學(xué)家們首先制得和發(fā)現(xiàn)。1779年，荷蘭化學(xué)家卡斯貝特森（Casbetson）通過將酒精和硫酸共同加熱制得了乙烯，并發(fā)現(xiàn)乙烯具有易燃性，密度比空氣小。18世紀(jì)末，荷蘭化學(xué)家迪曼(Di man)也制得了乙烯并測定它得化學(xué)組成。19世紀(jì)中葉，人們發(fā)現(xiàn)燃氣街燈漏氣會促進附近的樹落葉。20世紀(jì)初俄國的植物學(xué)家奈劉波（Neljubow）才首先證實了是照明氣中的乙烯在起作用，他還發(fā)現(xiàn)乙烯能引起黃化豌豆苗的三重反應(yīng)。直到1934年英國科學(xué)家甘恩(Gane)才首先證明乙烯是植物的天然產(chǎn)物。20世紀(jì)60年代初，氣相色譜的應(yīng)用促進了對乙烯的研究，證明了高等植物的各個部位都能產(chǎn)生乙烯，并發(fā)現(xiàn)了乙烯對許多生理過程起重要的調(diào)節(jié)作用。1965年在伯格(Burg)的建議下，乙烯被公認為植物的天然激素。
分子結(jié)構(gòu)
乙烯兩個碳原子通過碳碳雙鍵連接，構(gòu)成平面結(jié)構(gòu)，其碳原子和氫原子在一個平面上，鍵角接近120°。乙烯中形成雙鍵的碳原子均為sp2雜化，所以形成的雙鍵中含有一個σ鍵，一個π鍵。π鍵不能沿著鍵軸自由旋轉(zhuǎn)，否則會斷裂。
順反異構(gòu)現(xiàn)象：由于π鍵不能自由旋轉(zhuǎn)，因此，當(dāng)兩個雙鍵碳原子上分別連接不同的原子或基團時，在空間上就會有兩種不同的排列方式。而且他們在室溫下不能通過化學(xué)鍵的旋轉(zhuǎn)而相互轉(zhuǎn)換。這種由于旋轉(zhuǎn)受阻，導(dǎo)致分子中的原子或基團在空間排列位置不同，產(chǎn)生的異構(gòu)體稱為順反異構(gòu)體。
理化性質(zhì)
物理性質(zhì)
乙烯在常溫常壓下是一種無色氣體，有甜味。乙炔熔點-169.18 ℃ ，沸點-103.8 ℃ ，閃點-136 ℃（-213 ℉），密度50.5678 g/cm3（-104 ℃），自燃溫度490 ℃，蒸氣密度0.98 g/cm3（比空氣輕），空氣中爆炸極限為2.75%-28.6%。在水中溶解度為131 mg/L（25 ℃），溶于丙酮、苯、濃硫酸，極易溶于乙醇、乙醚。
化學(xué)性質(zhì)
催化氫化
烯烴的催化氫化是放熱反應(yīng)，每摩爾不飽和化合物氫化時所放出的熱量稱為氫化熱，用ΔH表示。通過比較烯烴的氫化熱，可以判斷并穩(wěn)定性大小。一般來說，烯烴隨著雙鍵碳原子上取代基增多，穩(wěn)定性增強；反式烯烴比順式烯烴穩(wěn)定。
親電加成反應(yīng)
乙烯的Π鍵電子云在分子平面的上方和下方，流動性強，容易極化，因而使烯烴具有給電子能力，容易受到親電試劑進攻發(fā)生加成反應(yīng)。能與乙烯發(fā)生加成反應(yīng)的常見試劑有鹵素、水、無機酸（HX、H?SO?、HOX）等。
1.與鹵素的加成：鹵素分子與乙烯在四氯化碳等溶劑中發(fā)生加成反應(yīng)，生成二鹵乙烷。鹵素的反應(yīng)活性順序：F?>Cl?>Br?>I?。氟與乙烯的反應(yīng)十分劇烈，無法控制，碘則幾乎不發(fā)生反應(yīng)。因此，通常使用Cl?、Br?與乙烯發(fā)生加成反應(yīng)，且為反式加成。
3.與水加成：乙烯在磷酸、硫酸催化下，直接與水反應(yīng)生成醇，稱為烯烴的直接水合法。
4.與硫酸加成：乙烯與冷的濃硫酸反應(yīng)，生成硫酸氫酯，生成的硫酸氫酯可以進一步水解生成醇。工業(yè)上用這種方法合成醇，稱為烯烴的間接水合法。
氧化反應(yīng)
乙烯易被氧化，根據(jù)氧化劑氧化能力的差異，碳碳雙鍵的斷裂方式不同，得到的氧化產(chǎn)物也不同。氧化能力稍低時，乙烯僅發(fā)生Π鍵斷裂；氧化能力較強時，σ鍵也會發(fā)生斷裂。
2.臭氧氧化：將臭氧通入乙烯溶液中，臭氧可以迅速而且定量地與乙烯反應(yīng)生成臭氧化物，進一步水解生成羰基化合物和H?O?，該反應(yīng)稱為臭氧分解。為避免醛被H?O?氧化，常在水解時加入Zn。
3.過氧酸氧化：乙烯與過氧酸反應(yīng)生成氧化物稱為環(huán)氧化反應(yīng)。
聚合反應(yīng)
乙烯在催化劑和引發(fā)劑的作用下，Π鍵斷開，分子間發(fā)生自身加成，形成聚乙烯，n為聚合度，這種由小分子結(jié)合成大分子的反應(yīng)稱為聚合反應(yīng)。乙烯的聚合反應(yīng)稱為加成聚合反應(yīng)，簡稱加聚反應(yīng)。
此外，將乙烯雙鍵的氫換成其他取代基，可得到不同結(jié)構(gòu)的聚合物，從而制得性質(zhì)各異的高分子材料。
乙烯的合成
實驗室制乙烯
這種方法反應(yīng)速度快，反應(yīng)裝置簡單易操作，乙烯產(chǎn)率高。
工業(yè)制備乙烯
烴類裂解制乙烯
石油烴裂解裝置以石腦油、煤油、柴油以及重柴油為原料，在高溫下裂解。裂解制取的裂解氣是含有氫、甲烷、乙烷、乙烯、丙烷和丙烯等的混合物,利用各組分相對揮發(fā)度的不同，在不同溫度下對裂解氣進行分離、精制，然后才能得到合格的乙烯。
其他方法
1.乙烷脫氫制乙烯
乙烷在催化劑條件下可以脫氫制得乙烯。該工藝與熱裂解工藝相比，有可能降低成本，但距工業(yè)化尚有一段距離。
2.甲烷氧化偶聯(lián)（OCM）制乙烯
以天然氣為原料，在有氧條件下將甲烷活化并直接生成乙烯。由于甲烷的活化及定向轉(zhuǎn)化難度極大，還未開發(fā)出工業(yè)化應(yīng)用裝置。
生物合成乙烯
乙烯廣泛地存在于植物的各個器官，其中在分生組織、種子萌發(fā)、花剛凋謝和果實成熟時形成乙烯較多。逆境環(huán)境（干旱、水澇、蟲害）或真菌分泌物、除草劑、臭氧等化學(xué)物質(zhì)均可誘導(dǎo)大量乙烯產(chǎn)生。
植物乙烯大多數(shù)生物合成以蛋氨酸為前體。其直接前體為1-氨基環(huán)丙烷-1羧酸（ACC）。蛋氨酸經(jīng)過蛋氨酸循環(huán)，形成5’-甲基硫腺苷（MTA）和ACC，前者通過循環(huán)再生成蛋氨酸，而ACC則在ACC氧化酶的催化下氧化成乙烯。在植物的所有活細胞中都能合成乙烯。
應(yīng)用領(lǐng)域
工業(yè)
乙烯是當(dāng)今最重要的工業(yè)產(chǎn)品，本身可以做成聚乙烯以及乙丙共聚物。聚乙烯的電絕緣性能很好，用途廣泛，是目前世界上生產(chǎn)量最大的一種塑料。乙烯鹵化后生成鹵代烴可以加工聚氯乙烯作為溶劑或者阻燃劑。乙烯氧化或水化后生成的醋酸，乙醛和乙醇都是常見工業(yè)原料，可以制作染料，藥物，香料等產(chǎn)品。烷基化后生成乙苯是苯乙烯的重要原料，是丁苯橡膠、聚苯乙烯、abs塑料的上游產(chǎn)品。環(huán)氧化得到的環(huán)氧乙烷水解后可得到乙二醇，還可以生產(chǎn)聚酯纖維。
生態(tài)
乙烯的三重反應(yīng)：抑制莖的伸直生長、促進莖或根的橫向增粗、引起莖的橫向生長（即使莖失去負向重力性），可用于乙烯的生物鑒定。乙烯促使莖橫向生長是由于它引起偏上生長所造成的。所謂偏上生長，是指器官的上部生長速度 快于下部的現(xiàn)象。乙烯對莖與葉柄都有偏上生長的作用，從而造成了莖橫生和葉下垂。
乙烯的三重反應(yīng)和偏上生長
農(nóng)業(yè)
乙烯可以促進果實成熟、棉鈴開裂、水稻的灌漿與成熟。乙烯促進果實成熟的原因可能是增強質(zhì)膜透性，提高水解酶活性，加速呼吸氧化分解，果肉有機物急劇變化，最后達到可食程度。乙烯還可以促進脫落和衰老，促進開花和雌花分化。乙烯還有促進次生物質(zhì)排出（如橡膠樹的乳膠），打破頂端優(yōu)勢，打破種子和芽的休眠，促進向日葵產(chǎn)生不定根等生理作用。
安全事宜
毒理學(xué)信息
途徑/生物體 | 劑量 | 影響 |
急性暴露/大鼠 | 950000 ppm | 死亡 |
急性暴露/大鼠 | 700000-900000 ppm | 腦電圖活動異常和胃排空時間減少 |
急性暴露/大鼠 | 95%乙烯+5%氧氣 | 幾秒內(nèi)麻醉，有明顯的紫紺和抑郁，血壓緩慢下降 |
亞慢性暴露、大鼠 | 600000 ppm/天 持續(xù)90天 | 食物攝取和活動減少，白細胞、血小板、紅細胞數(shù)量減少 |
注：數(shù)據(jù)來源
火災(zāi)危害
乙烯（包括液體）極易燃燒，與火星、高溫、靜電、助燃氣體等接觸有燃燒爆炸的危險。
操作方法：全面通風(fēng)，建議操作人員穿防靜電工作服。可能將未損壞的容器從周圍區(qū)域移開，避免火災(zāi)進一步擴大。對于大規(guī)模火災(zāi)，無法滅火時，請撤到安全區(qū)域。
健康危害
乙烯屬于低毒類。經(jīng)呼吸道吸入后，大部分分布于紅細胞。迅速引起麻醉，具有較強的麻醉作用，但絕大部分經(jīng)肺排出，很快在體內(nèi)消失，故蘇醒也快。
對眼及呼吸道粘膜有輕微刺激作用。吸入高濃度乙烯可立即引起意識喪失。長期接觸低濃度乙烯可有頭昏，乏力等癥狀。液態(tài)乙烯可致皮膚凍傷。
急救措施
吸入大量乙烯時，立即將受害者轉(zhuǎn)移到有新鮮空氣的地方，如果停止呼吸，則進行人工呼吸并撥打急救電話。脫下受污染的衣物。如果接觸液態(tài)乙烯造成凍傷，請立即就醫(yī)，為防止進一步受傷，請不要沖洗或用毛巾擦拭，也不要試圖用力脫下凍傷部位的衣服，如果沒有凍傷，可以用肥皂和水清洗接觸部位皮膚。如果發(fā)生灼傷，請立即用大量冷水長時間沖淋并及時就醫(yī)，如果衣物粘附在衣物上，請勿脫掉衣物。
乙烯發(fā)生泄露時，保持通風(fēng)，將氣體濃度保持在爆炸混合物的范圍以下并清除所有火源，快速移動至離源頭至少800米處，如果可以，在源頭關(guān)閉氣體；如果發(fā)生火災(zāi)，應(yīng)快速移動至離著火點至少1600米處，確保自己安全后，撥打救援電話。
儲存和運輸
儲存
存放在陰涼、干燥、通風(fēng)良好的地方。應(yīng)防止靜電和雷擊，與氧化性材料、鹵素和其他可燃物隔離。采用防爆型照明，通風(fēng)設(shè)施。禁止使用易產(chǎn)生火花的機械設(shè)備和工具。氣瓶應(yīng)直立存放，并牢固固定，防止跌落或被撞倒。可以通過擦拭肥皂水檢測乙烯是否泄露以及泄露的準(zhǔn)確位置。
運輸
裝運過程中，鋼瓶和容器必須接地，防止產(chǎn)生靜電。應(yīng)妥善固定乙烯氣瓶位置，輕裝輕卸，嚴禁拋、滑、滾、碰。運輸過程應(yīng)該嚴禁煙火，夏季運輸要防止太陽暴曬，禁止與氧氣及易燃物品同車運輸。并配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材及泄露應(yīng)急處理設(shè)備。運輸過程中執(zhí)行交通、消防等部門的有關(guān)規(guī)定。
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