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三氯乙酸（有機(jī)化合物）

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三氯乙酸

有機(jī)化合物

2B類致癌物之一

三氯乙酸，有機(jī)化合物，又名三氯醋酸，無(wú)色結(jié)晶，有刺激性氣味，易潮解，溶于水、乙醇、乙醚。主要用于有機(jī)合成和制醫(yī)藥、化學(xué)試劑、殺蟲(chóng)劑。

2017年10月27日，世界衛(wèi)生組織國(guó)際癌癥研究機(jī)構(gòu)公布的致癌物清單初步整理參考，三氯乙酸在2B類致癌物清單中。

基本信息

中文名	三氯乙酸
外文名	Trichloroacetic Acid
別名	三氯醋酸
水溶性	溶于水、乙醇、乙醚
英文別名	fpia precipitation; trichloroacetate

展開(kāi)

化學(xué)數(shù)據(jù)

疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）：1.3

氫鍵供體數(shù)量：1

氫鍵受體數(shù)量：2

可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量：0

互變異構(gòu)體數(shù)量：

拓?fù)浞肿訕O性表面積（TPSA）：37.3

重原子數(shù)量：7

表面電荷：0

復(fù)雜度：83.4

同位素原子數(shù)量：1

確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0

不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0

確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0

不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0

共價(jià)鍵單元數(shù)量：1

制備方法

1、由醋酸氯化后分離以氯乙酸母液作原料，硫磺粉為催化劑，在90-100℃條件下繼續(xù)氯化，然后再結(jié)晶，即得。

2、三氯乙醛法　由三氯乙醛與發(fā)煙硝酸共熔氧化而得，反應(yīng)溫度80～100℃。用硝酸或高錳酸鉀氧化三氯乙醛、在碘或三氯化磷催化和光照下直接氯化乙酸可制得三氯乙酸。

3、以一氯乙酸母液用硫粉為催化劑進(jìn)一步深度氯化，經(jīng)結(jié)晶而得。

4、以四氯乙烯為原料，于120℃在紫外線照射下通氧氧化或以四氯乙烯為原料，鈦為催化劑，在40～120℃進(jìn)行水解，均可得到三氯乙酸。

環(huán)境影響

1.健康危害

侵入途徑：吸入、食入、經(jīng)皮吸收。

健康危害：吸入本品粉塵對(duì)呼吸道有刺激作用，可引起咳嗽、胸痛和中樞神經(jīng)系統(tǒng)抑制。眼直接接觸可造成嚴(yán)重?fù)p害，重者可導(dǎo)致失明。皮膚接觸可致化學(xué)性灼傷。口服灼傷口腔和消化道，出現(xiàn)劇烈腹痛、嘔吐和虛脫。

2.毒理學(xué)資料及環(huán)境行為

毒性：屬低毒類。

急性毒性：LD50 3300mg/kg(大鼠經(jīng)口)；5640mg/kg(小鼠經(jīng)口)

危險(xiǎn)特性：不易燃燒。受高熱分解產(chǎn)生有毒的腐蝕性氣體。具有較強(qiáng)的腐蝕性。

燃燒(分解)產(chǎn)物：一氧化碳、二氧化碳、氯化氫。

3.現(xiàn)場(chǎng)應(yīng)急監(jiān)測(cè)方法:

4.實(shí)驗(yàn)室監(jiān)測(cè)方法:

液-液萃取氣相色譜法《水和廢水標(biāo)準(zhǔn)檢驗(yàn)法》(20版)

5.環(huán)境標(biāo)準(zhǔn):

前蘇聯(lián)車間空氣中有害物質(zhì)的最高容許濃度5mg/m3

美國(guó)(1976)農(nóng)灌水標(biāo)準(zhǔn) 0.2mg/L

應(yīng)急處理

（1）泄漏應(yīng)急處理

隔離泄漏污染區(qū)，周圍設(shè)警告標(biāo)志，建議應(yīng)急處理人員戴好防毒面具，穿化學(xué)防護(hù)服。不要直接接觸泄漏物，將地面灑上蘇打灰，然后用大量水沖洗，經(jīng)稀釋的洗水放入廢水系統(tǒng)。如大量泄漏，收集回收或無(wú)害處理后廢棄。

（2）防護(hù)措施

呼吸系統(tǒng)防護(hù)：空氣中濃度超標(biāo)時(shí)，應(yīng)該佩帶防毒口罩。必要時(shí)佩帶自給式呼吸器。

眼睛防護(hù)：戴化學(xué)安全防護(hù)眼鏡。

防護(hù)服：穿工作服(防腐材料制作)。

手防護(hù)：戴橡皮手套。

其它：工作后，淋浴更衣。注意個(gè)人清潔衛(wèi)生。

（3）急救措施

皮膚接觸：脫去污染的衣著，立即用水沖洗至少15分鐘。若有灼傷，就醫(yī)治療。

眼睛接觸：立即提起眼瞼，用流動(dòng)清水或生理鹽水沖洗至少15分鐘。就醫(yī)。

吸入：迅速脫離現(xiàn)場(chǎng)至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。必要時(shí)進(jìn)行人工呼吸。就醫(yī)。

食入：誤服者立即漱口，給飲牛奶或蛋清。就醫(yī)。

滅火方法：霧狀水、泡沫、二氧化碳、砂土。

生化性質(zhì)

TCA與蛋白質(zhì)之間主要有以下幾個(gè)方面的作用:①在酸性條件下與蛋白質(zhì)形成不溶性鹽.②作為蛋白質(zhì)變性劑使蛋白質(zhì)構(gòu)象發(fā)生改變，暴露出較多的疏水性基團(tuán)，使之聚集沉淀.③隨著蛋白質(zhì)分子量的增大，其結(jié)構(gòu)復(fù)雜性與致密性越大，TCA可能滲入分子內(nèi)部而使之較難被完全除去，在電泳前樣品加熱處理時(shí)可能使蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)發(fā)生酸水解而形成碎片，而且隨時(shí)間的延長(zhǎng)這一作用愈加明顯；

在電泳時(shí)使用TCA對(duì)蛋白質(zhì)樣品的濃縮或除鹽時(shí)，對(duì)于分子質(zhì)量大的蛋白質(zhì)，要慎重選擇TCA.對(duì)小分子量蛋白質(zhì)的濃縮，采用TCA時(shí)也有兩點(diǎn)需要注意：一是用TCA沉淀后，盡量用丙酮徹底抽提TCA;二是樣品處理后要盡快進(jìn)行電泳分析，以免發(fā)生聚集及斷裂，造成結(jié)果分析的不準(zhǔn)確。

除蛋白質(zhì)

以黃精多糖脫除蛋白條件單因素試驗(yàn)為例說(shuō)明：

1蛋白脫除時(shí)間選擇試驗(yàn) 準(zhǔn)確量取蛋白質(zhì)濃度為0.06mg/m L的多糖溶液10mL，脫蛋白溫度為70℃，加入濃度為6%三氯乙酸3mL，考察脫蛋白時(shí)間為10min、20min、30min、40min、50min條件下多糖蛋白脫除率。

2三氯乙酸濃度選擇試驗(yàn) 蛋白脫除溫度為70℃，脫蛋白時(shí)間為30min，加入三氯乙酸3mL，考察三氯乙酸濃度分別為2%、4%、6%、8%、10%條件下多糖的蛋白脫除率。

3蛋白質(zhì)濃度選擇試驗(yàn) 準(zhǔn)確量取不同濃度的蛋白質(zhì)多糖溶液10mL，溫度為70℃，時(shí)間為30min，加入濃度為6%三氯乙酸3mL，考察蛋白質(zhì)濃度分別為0.05mg/m L、0.06mg/m L、0.07mg/m L、0.08mg/m L、0.09mg/m L條件下多糖蛋白脫除率。

4脫除蛋白溫度選擇試驗(yàn) 準(zhǔn)確量取蛋白質(zhì)濃度為0.06mg/m L的多糖溶液10mL，脫蛋白時(shí)間為30min，加入濃度為6%三氯乙酸3mL，考察脫蛋白溫度為50℃、60℃、70℃、80℃、90℃條件下多糖蛋白脫除率。

物質(zhì)毒性

文獻(xiàn)、期刊報(bào)道的毒性作用試驗(yàn)數(shù)據(jù)
編號(hào)	毒性類型	測(cè)試方法	測(cè)試對(duì)象	使用劑量	毒性作用
1	急性毒性	腹腔注射	小鼠	500 mg/kg	詳細(xì)作用沒(méi)有報(bào)告除致死劑量以外的其他值
2	急性毒性	皮下注射	小鼠	270 mg/kg	詳細(xì)作用沒(méi)有報(bào)告除致死劑量以外的其他值
3	慢性毒性	口服	大鼠	32 mg/kg/90D-C	1.肝毒性——肝重量發(fā)生變化　　2.腎、輸尿管和膀胱毒性——膀胱重量發(fā)生變化　　3.生化毒性——抑制或誘導(dǎo)氧化還原酶
4	慢性毒性	口服	大鼠	398 mg/kg/10W-C	1.肝毒性——其他變化　　2.營(yíng)養(yǎng)和代謝系統(tǒng)毒性——體重下降或體重增加速率下降　　3.生化毒性——抑制或誘導(dǎo)脫氫酶

展開(kāi)表格

主要用途

用于有機(jī)合成和制醫(yī)藥、化學(xué)試劑、殺蟲(chóng)劑;

三氯乙酸在羊毛活性染料染色中的作用：三氯乙酸加入到羊毛活性染料染色體對(duì)其上染百分率有較大提高，上染百分率達(dá)到95%以上，活性紅B-3BF、活性紅KN-5B、活性紅KE-3B、活性紅K-2BP的染色溫度在90℃以上的染色效果更好。隨著時(shí)間的延長(zhǎng)，普通活性染料染色羊毛效果不斷提高，但染色保溫時(shí)間不宜超過(guò)60min。三氯乙酸作為羊毛染色助劑的最佳工藝為：在90℃條件下，三氯乙酸質(zhì)量濃度2 g/L,染料用量2%(owf),保溫60 min條件下染色，染色后未經(jīng)皂洗的羊毛其耐皂洗牢度不佳，在后處理工藝方面需要更進(jìn)一步的改進(jìn)。

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